Erstmals 1168 als «Trugin» ist der Ortsname bezeugt, was eine Häuseransammlung bei den Trögen (Brunnen) meinte. Schon das älteste bekannte Siegel (1401) zeigt einen aufrecht in einem Trog stehenden Bären.
Im 13. und 14. Jahrhundert umfasste das Amt Trogen unter der Herrschaft des Klosters St. Gallen das ganze Gebiet rund um den Gäbris. 1381 erwarb Abt Kuno die Reichsvogtei über die Ämter am Alpstein. Sein rigoroses Regime war Anlass zu den Befreiungskriegen, 1403 bei Vögelinsegg und 1405 am Stoss, das Land Appenzell entstand. Die Rhode Trogen war die grösste, sie umfasste das ganze Vorderland bis Walzenhausen. 1597 kam es durch die Lehre Zwinglis zur Landteilung, Trogen wurde Hauptort von Ausserrhoden.
Im 18. Jahrhundert prägte die Kaufmanns-Familie Zellweger das Dorf. Auf internationalen Märkten durch Leinen- und Baumwollhandel reich geworden liessen sie die Paläste am Dorfplatz bauen, hatten politische Ämter inne und gründeten 1821 die Kantonsschule.